nature.comን ስለጎበኙ እናመሰግናለን። የሚጠቀሙበት የአሳሽ ስሪት የተወሰነ የCSS ድጋፍ አለው። ለተሻለ ተሞክሮ፣ የቅርብ ጊዜውን የአሳሽ ስሪት (ወይም በኢንተርኔት ኤክስፕሎረር ውስጥ የተኳሃኝነት ሁነታን ማጥፋት) እንዲጠቀሙ እንመክራለን። በተጨማሪም፣ ቀጣይነት ያለው ድጋፍ ለማረጋገጥ፣ ይህ ጣቢያ ቅጦችን ወይም ጃቫስክሪፕትን አያካትትም።
ይህ ጥናት ቤንዞክሳዞሎችን እንደ መኖ ክምችት በመጠቀም ካቴኮል፣ አልዲኢድ እና አሞኒየም አሲቴት በመጠቀም እንደ ማነቃቂያ በመጠቀም እጅግ በጣም ቀልጣፋ ዘዴን ሪፖርት አድርጓል። በዚህ ዘዴ እስከ 97% ድረስ ምርትን በመጠቀም ተከታታይ ቤንዞክሳዞሎች (59 ዓይነቶች) በተሳካ ሁኔታ ተዋህደዋል። የዚህ አካሄድ ሌሎች ጥቅሞች ሰፋ ያለ ውህደት እና ኦክስጅንን እንደ ኦክሳይድ ወኪል መጠቀምን ያካትታሉ። መለስተኛ የምላሽ ሁኔታዎች ቀጣይ ተግባራዊነትን ያስችላሉ፣ ይህም እንደ β-ላክታሞች እና ኩዊኖሊን ሄትሮሳይክሎች ያሉ የተለያዩ ተዋጽኦዎችን ከባዮሎጂያዊ ተዛማጅ መዋቅሮች ጋር ውህደትን ያመቻቻል።
ከፍተኛ ዋጋ ያላቸውን ውህዶች በማግኘት ረገድ ያለውን ውስንነት ማሸነፍ እና ልዩነታቸውን ማሳደግ (አዳዲስ ሊሆኑ የሚችሉ የትግበራ ዘርፎችን ለመክፈት) የሚችሉ አዳዲስ የኦርጋኒክ ውህደት ዘዴዎች መፈጠር በአካዳሚክም ሆነ በኢንዱስትሪ ውስጥ ከፍተኛ ትኩረት ስቧል1,2. ከእነዚህ ዘዴዎች ከፍተኛ ብቃት በተጨማሪ፣ እየተዘጋጁ ያሉት አቀራረቦች ለአካባቢ ተስማሚነትም ትልቅ ጥቅም ይሆናል3,4.
ቤንዞክሳዞሎች በበለጸጉ ባዮሎጂያዊ እንቅስቃሴዎቻቸው ምክንያት ብዙ ትኩረትን የሳቡ ሄትሮሳይክሊክ ውህዶች ምድብ ናቸው። እንደነዚህ ያሉት ውህዶች ፀረ-ተሕዋስያን፣ የነርቭ መከላከያ፣ ፀረ-ካንሰር፣ ፀረ-ቫይረስ፣ ፀረ-ባክቴሪያ፣ ፀረ-ፈንገስ እና ፀረ-ብግነት ተግባራት እንዳላቸው ተዘግቧል5,6,7,8,9,10,11። እንዲሁም በተለያዩ የኢንዱስትሪ ዘርፎች በስፋት ጥቅም ላይ ይውላሉ ለምሳሌ ፋርማሲዩቲካልስ፣ ሴንሰሮቲክስ፣ አግሮኬሚስትሪ፣ ሊጋንድ (ለሽግግር ብረት ካታሊሲስ) እና በቁሳቁስ ሳይንስ12,13,14,15,16,17። በልዩ የኬሚካል ባህሪያቸው እና ሁለገብነታቸው ምክንያት ቤንዞክሳዞሎች ለብዙ ውስብስብ ኦርጋኒክ ሞለኪውሎች ውህደት አስፈላጊ የግንባታ ብሎኮች ሆነዋል18,19,20። የሚገርመው ነገር፣ አንዳንድ ቤንዞክሳዞሎች እንደ ናኪጂንኖል21፣ ቦክሳዞሚሲን A22፣ ካልሲሚሲን23፣ ታፋሚዲስ24፣ ካቦታሚሲን25 እና ኒዮሳልቪያን (ምስል 1A)26 ያሉ አስፈላጊ የተፈጥሮ ምርቶች እና በፋርማኮሎጂካል ተዛማጅነት ያላቸው ሞለኪውሎች ናቸው።
(ሀ) ቤንዞክዛዞል ላይ የተመሰረቱ የተፈጥሮ ምርቶች እና ባዮአክቲቭ ውህዶች ምሳሌዎች። (ለ) አንዳንድ የተፈጥሮ ካቴኮል ምንጮች።
ካቴኮሎች እንደ ፋርማሲዩቲካልስ፣ ኮስሞቲክስ እና የቁሳቁስ ሳይንስ ባሉ በብዙ ዘርፎች በስፋት ጥቅም ላይ ይውላሉ27,28,29,30,31። ካቴኮሎችም አንቲኦክሲደንት እና ፀረ-ብግነት ባህሪያት እንዳላቸው ታይቷል፣ ይህም እንደ ቴራፒዩቲክ ወኪሎች ሊሆኑ የሚችሉ እጩዎች ያደርጋቸዋል32,33። ይህ ንብረት ፀረ-እርጅና ኮስሞቲክስ እና የቆዳ እንክብካቤ ምርቶች ልማት ውስጥ ጥቅም ላይ እንዲውል ምክንያት ሆኗል34,35,36። ከዚህም በላይ ካቴኮሎች ለኦርጋኒክ ውህደት ውጤታማ ቅድመ-ሁኔታዎች እንደሆኑ ታይቷል (ምስል 1B)37,38። ከእነዚህ ካቴኮሎች መካከል አንዳንዶቹ በተፈጥሮ ውስጥ በብዛት ይገኛሉ። ስለዚህ፣ እንደ ጥሬ እቃ ወይም ለኦርጋኒክ ውህደት የመነሻ ቁሳቁስ መጠቀሙ “ታዳሽ ሀብቶችን መጠቀም” የሚለውን አረንጓዴ የኬሚስትሪ መርህ ሊያካትት ይችላል። ተግባራዊ የሆኑ የቤንዞዛዞል ውህዶችን ለማዘጋጀት በርካታ የተለያዩ መንገዶች ተዘጋጅተዋል። የካቴኮሎች የC(aryl)-OH ትስስር ኦክሲዳቲቭ ተግባራዊነት የቤንዞዛዞሎችን ውህደት ለማድረግ በጣም አስደሳች እና አዲስ አቀራረቦች አንዱ ነው። የዚህ አቀራረብ ምሳሌዎች ከአሚኖች ጋር የኬቴክል ውህዶች 40,41,42,43,44፣ ከአልዲኢድስ 45,46,47፣ ከአልኮል (ወይም ኤተርስ)48፣ እንዲሁም ከኬቶን፣ አልኪነስ እና አልኪንስ ጋር (ምስል 2A)49 ናቸው። በዚህ ጥናት፣ ቤንዞክሳዞሎችን ለማዋሃድ በካቴኮል፣ አልዲኢይድ እና አሞኒየም አሲቴት መካከል ባለብዙ ክፍል ምላሽ (MCR) ጥቅም ላይ ውሏል (ምስል 2B)። ምላሹ የተከናወነው በኤታኖል ሶልቬንት ውስጥ ባለው የካታሊቲክ መጠን ZrCl4 በመጠቀም ነው። ZrCl4 እንደ አረንጓዴ የሉዊስ አሲድ ማነቃቂያ ተደርጎ ሊወሰድ እንደሚችል ልብ ይበሉ፣ አነስተኛ መርዛማ ውህድ ነው [LD50 (ZrCl4፣ ለአይጦች በአፍ የሚወሰድ) = 1688 mg kg−1] እና በጣም መርዛማ እንደሆነ አይቆጠርም 50። ዚርኮኒየም ማነቃቂያዎች ለተለያዩ ኦርጋኒክ ውህዶች ውህደት እንደ ማነቃቂያዎች በተሳካ ሁኔታ ጥቅም ላይ ውለዋል። ዝቅተኛ ዋጋቸው እና ለውሃ እና ለኦክስጅን ያላቸው ከፍተኛ መረጋጋት በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ ተስፋ ሰጪ ማነቃቂያዎች ያደርጋቸዋል51.
ተስማሚ የሆኑ የምላሽ ሁኔታዎችን ለማግኘት፣ 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a፣ 4-methoxybenzaldehyde 2a እና የአሞኒየም ጨው 3ን እንደ ሞዴል ምላሾች መርጠናል እና ቤንዞክዛዞል 4aን ለማዋሃድ የተለያዩ የሉዊስ አሲዶች (LA)፣ የተለያዩ መሟሟቶች እና የሙቀት መጠኖች ባሉበት ጊዜ ምላሾቹን አከናውነናል (ሠንጠረዥ 1)። ማሟያ በሌለበት ጊዜ ምንም ምርት አልታየም (ሠንጠረዥ 1፣ መግቢያ 1)። በመቀጠልም፣ እንደ ZrOCl2.8H2O፣ Zr(NO3)4፣ Zr(SO4)2፣ ZrCl4፣ ZnCl2፣ TiO2 እና MoO3 ያሉ የተለያዩ የሉዊስ አሲዶች 5 mol% በEtOH ማሟሟት ውስጥ እንደ ማሟሟት ተፈትነዋል እና ZrCl4 ምርጡ ሆኖ ተገኝቷል (ሠንጠረዥ 1፣ መግቢያ 2–8)። ቅልጥፍናን ለማሻሻል፣ የተለያዩ መሟሟቶች ተፈትነዋል፤ ከእነዚህም ውስጥ ዲዮክሳን፣ አሴቶኒትሪል፣ ኤቲል አሲቴት፣ ዲክሎሮኤቴን (DCE)፣ ቴትራሃይድሮፉራን (THF)፣ ዲሜቲልፎርማሚድ (DMF) እና ዲሜቲል ሰልፎክሳይድ (DMSO) ይገኙበታል። የሁሉም የተፈተኑ መሟሟቶች ምርት ከኤታኖል ያነሰ ነበር (ሠንጠረዥ 1፣ ግቤቶች 9–15)። ከአሞኒየም አሲቴት ይልቅ ሌሎች የናይትሮጅን ምንጮችን (እንደ NH4Cl፣ NH4CN እና (NH4)2SO4 ያሉ) መጠቀም የምላሽ ውጤቱን አላሻሻለም (ሠንጠረዥ 1፣ ግቤቶች 16–18)። ተጨማሪ ጥናቶች እንደሚያሳዩት ከ60°ሴ በታች እና ከዚያ በላይ ያለው የሙቀት መጠን የምላሽ ውጤቱን አላሻሻለም (ሠንጠረዥ 1፣ ግቤቶች 19 እና 20)። የማጣሪያ ጭነት ወደ 2 እና 10 ሞል % ሲቀየር፣ ምርቶቹ በቅደም ተከተል 78% እና 92% ነበሩ (ሠንጠረዥ 1፣ ግቤቶች 21 እና 22)። ምላሹ በናይትሮጅን ከባቢ አየር ስር ሲከናወን ምርቱ ቀንሷል፣ ይህም የከባቢ አየር ኦክስጅን በምላሹ ውስጥ ቁልፍ ሚና ሊጫወት እንደሚችል ያሳያል (ሠንጠረዥ 1፣ መግቢያ 23)። የአሞኒየም አሲቴት መጠን መጨመር የምላሹን ውጤት አላሻሻለም እና ምርቱንም እንኳን አልቀነሰም (ሠንጠረዥ 1፣ መግቢያ 24 እና 25)። በተጨማሪም፣ የካቴኮል መጠን በመጨመር በምላሹ ምርት ላይ ምንም መሻሻል አልታየም (ሠንጠረዥ 1፣ መግቢያ 26)።
ተስማሚውን የምላሽ ሁኔታ ከወሰኑ በኋላ የምላሽ ተለዋዋጭነት እና ተግባራዊነት ጥናት ተደርጎባቸዋል (ምስል 3)። አልኪኖች እና አልኪኖች በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ አስፈላጊ የሆኑ ተግባራዊ ቡድኖች ስላሏቸው እና በቀላሉ ወደ ተጨማሪ ውህደት ስለሚመሩ፣ በርካታ የቤንዞክዛዞል ተዋጽኦዎች ከአልኪኖች እና አልኪኖች (4b–4d፣ 4f–4g) ጋር ተዋጽተዋል። 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde እንደ አልዲኢድ ንጣፍ (4e) በመጠቀም፣ ምርቱ 90% ደርሷል። በተጨማሪም፣ አልኪል ሃሎ-ተተኪ ቤንዞክዛዞሎች በከፍተኛ ምርት ተዋጽኦዎች ተዋጽኦዎች ተፈጥረዋል፣ ይህም ከሌሎች ሞለኪውሎች ጋር ለመገጣጠም እና ለተጨማሪ ውህደት (4h–4i) 52 ጥቅም ላይ ሊውል ይችላል። 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde እና 4-(benzaldehyde)benzaldehyde በቅደም ተከተል ተዛማጅ ቤንዞክዛዞሎችን 4j እና 4k በከፍተኛ ምርት አስገኝተዋል። ይህንን ዘዴ በመጠቀም፣ የኳይንኖሎን ሞይቲስ53,54,55 የያዙ የቤንዞዛዞል ተዋጽኦዎችን (4l እና 4m) በተሳካ ሁኔታ አቀናጅተናል። ሁለት የአልኪኔ ቡድኖችን የያዘው ቤንዞዛዞል 4n ከ2,4-ተተኪ ቤንዛሌዴይድ በ84% ምርት ተቀናጅቷል። የኢንዶል ሄትሮሳይክል የያዘው የብስክሌት ውህድ 4o በተመቻቸ ሁኔታ ውስጥ በተሳካ ሁኔታ ተዋቅሯል። ውህድ 4p ከቤንዞኒትሪል ቡድን ጋር የተያያዘ የአልዲኢይድ ንጣፍ በመጠቀም ተዋቅሯል፣ ይህም ለ (4q-4r) ሱፕራሞሌኩለስ56 ዝግጅት ጠቃሚ ንኡስ ክፍል ነው። የዚህን ዘዴ ተግባራዊነት ለማጉላት፣ β-ላክታም ሞይቲስ (4q-4r) የያዙ የቤንዞዛዞል ሞለኪውሎች ዝግጅት በአልዲኢድ-ተግባራዊነት ያላቸው β-ላክታሞች፣ ካቴኮል እና አሞኒየም አሲቴት ምላሽ አማካኝነት በተመቻቸ ሁኔታ ታይቷል። እነዚህ ሙከራዎች አዲስ የተገነባው ሰው ሰራሽ አቀራረብ ውስብስብ ሞለኪውሎችን ዘግይቶ ደረጃ ተግባራዊ ለማድረግ ጥቅም ላይ ሊውል እንደሚችል ያሳያሉ።
የዚህን ዘዴ ለተግባራዊ ቡድኖች ሁለገብነት እና መቻቻል የበለጠ ለማሳየት፣ ኤሌክትሮን-ለጋሽ ቡድኖችን፣ ኤሌክትሮን-የሚወጡ ቡድኖችን፣ ሄትሮሳይክሊክ ውህዶችን እና ፖሊሳይክሊክ አሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖችን ጨምሮ የተለያዩ አሮማቲክ አልዴሂዶችን አጥንተናል (ምስል 4፣ 4s–4aag)። ለምሳሌ፣ ቤንዛልዴይዴይ በ92% በተናጠል ምርት ውስጥ ወደሚፈለገው ምርት (4s) ተቀይሯል። ኤሌክትሮን-ለጋሽ ቡድኖች (-Me፣ isopropyl፣ tert-butyl፣ hydroxyl እና para-SMeን ጨምሮ) ያላቸው አሮማቲክ አልዴሂዶች በጥሩ ምርት (4t–4x) ወደ ተዛማጅ ምርቶች በተሳካ ሁኔታ ተቀይረዋል። በስቴሪካል የተገታ የአልዴሂዴይ ንጣፎች የቤንዞዛዞል ምርቶችን (4y–4aa፣ 4al) በጥሩ እና በጥሩ ምርት ማመንጨት ይችላሉ። ሜታ-ተተኪ ቤንዛልዴይዶችን (4ab፣ 4ai፣ 4am) መጠቀም የቤንዞዛዞል ምርቶችን በከፍተኛ ምርት ለማዘጋጀት አስችሏል። እንደ (-F፣ -CF3፣ -Cl እና Br) ያሉ ሃሎጅን የተደረገባቸው አልዲሂዶች ተዛማጅ ቤንዞክሳዞሎችን (4af፣ 4ag እና 4ai-4an) አጥጋቢ ምርት ሰጥተዋል። የኤሌክትሮን መልቀቂያ ቡድኖች (ለምሳሌ -CN እና NO2) ያላቸው አልዲሃይዶችም በጥሩ ሁኔታ ምላሽ ሰጥተው የሚፈለጉትን ምርቶች (4ah እና 4ao) ከፍተኛ ምርት ሰጥተዋል።
ለአልዴይድ ውህዶች ጥቅም ላይ የሚውሉ የምላሽ ተከታታይ ንጥረ ነገሮች a እና b. a የምላሽ ሁኔታዎች፡ 1 (1.0 mmol)፣ 2 (1.0 mmol)፣ 3 (1.0 mmol) እና ZrCl4 (5 mol%) በ EtOH (3 mL) በ60 °C ለ6 ሰዓታት ምላሽ ተሰጥቷቸዋል። ለ. ምርቱ ከተነጠለው ምርት ጋር ይዛመዳል።
እንደ 1-ናፍታዴይድ፣ አንትራሴኔ-9-ካርቦክሳልዴይድ እና ፌናንትሬን-9-ካርቦክሳልዴይድ ያሉ ፖሊሳይክሊክ አሮማቲክ አልዴይድስ ከፍተኛ ምርት ለማግኘት የሚፈለጉትን ምርቶች 4ap-4ar ሊያመነጩ ይችላሉ። ፒሮል፣ ኢንዶል፣ ፒራይዲን፣ ፉራን እና ቲዮፌንን ጨምሮ የተለያዩ ሄትሮሳይክሊክ አሮማቲክ አልዴይድስ የምላሽ ሁኔታዎችን በደንብ ይቋቋማሉ እና ከፍተኛ ምርት ያላቸውን ተዛማጅ ምርቶች (4as-4az) ሊያመነጩ ይችላሉ። ቤንዞክሳዞል 4aag በ52% ምርት የተገኘው ተጓዳኝ አሊፋቲክ አልዴይድ በመጠቀም ነው።
የንግድ አልዴይድስን በመጠቀም የምላሽ ክልል a, b. a የምላሽ ሁኔታዎች፡ 1 (1.0 mmol)፣ 2 (1.0 mmol)፣ 3 (1.0 mmol) እና ZrCl4 (5 mol%) በEtOH (5 mL) በ60 °C ለ4 ሰዓታት ምላሽ ተሰጥቷቸዋል። b ምርቱ ከተገለለው ምርት ጋር ይዛመዳል። c ምላሹ በ80 °C ለ6 ሰዓታት ተከናውኗል፤ d ምላሹ በ100 °C ለ24 ሰዓታት ተከናውኗል።
የዚህን ዘዴ ሁለገብነት እና ተግባራዊነት የበለጠ ለማሳየት፣ የተለያዩ የተተኩ ካቴኮሎችንም ሞክረናል። እንደ 4-tert-butylbenzene-1,2-diol እና 3-methoxybenzene-1,2-diol ያሉ ሞኖሱፕስቲቱትድ ካቴኮሎች ከዚህ ፕሮቶኮል ጋር በጥሩ ሁኔታ ምላሽ ሰጥተዋል፣ ቤንዞክሳዞልስ 4aaa–4aac በቅደም ተከተል በ89%፣ 86% እና 57% ምርት አስገኝተዋል። አንዳንድ ፖሊሱፕስቲቱትድ ቤንዞክሳዞሎችም በተዛማጅ ፖሊሱፕስቲቱትድ ካቴኮሎችን (4aad–4aaf) በመጠቀም በተሳካ ሁኔታ ተዋህደዋል። እንደ 4-nitrobenzene-1,2-diol እና 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol ያሉ ኤሌክትሮን-የጎደላቸው የተተኩ ካቴኮሎች ጥቅም ላይ ሲውሉ ምንም አይነት ምርቶች አልተገኙም (4aah–4aai)።
የቤንዞክዛዞል በግራም መጠን ውህደት በተመቻቸ ሁኔታ በተሳካ ሁኔታ ተከናውኗል፣ እና ውህድ 4f በ85% በተናጠል ምርት ውስጥ ተቀላቅሏል (ምስል 5)።
የቤንዞክዛዞል 4f ግራም-ስኬል ውህደት። የምላሽ ሁኔታዎች፡ 1a (5.0 mmol)፣ 2f (5.0 mmol)፣ 3 (5.0 mmol) እና ZrCl4 (5 mol%) በEtOH (25 mL) በ60 °C ለ4 ሰዓታት ምላሽ ተሰጥቷቸዋል።
በስነ-ጽሑፍ መረጃ ላይ በመመስረት፣ ቤንዞክዛዞሎችን ከካቴኮል፣ አልዲኢድ እና አሞኒየም አሲቴት በ ZrCl4 ካቴላይት ፊት ለማዘጋጀት ምክንያታዊ የምላሽ ዘዴ ቀርቧል (ምስል 6)። ካቴኮል ሁለት ሃይድሮክሲል ቡድኖችን በማስተባበር የካታሊቲክ ዑደት (I)51 የመጀመሪያ እምብርት እንዲፈጥሩ በማድረግ ዚርኮኒየምን ኬላቲዝ ማድረግ ይችላል። በዚህ ሁኔታ፣ ሴሚኩዊኖን ክፍል (II) በኮምብሊ I58 ውስጥ በኤንኦል-ኬቶ ታኦሜራይዜሽን በኩል ሊፈጠር ይችላል። በመካከለኛ (II) ውስጥ የተፈጠረው የካርቦኒል ቡድን ከአሞኒየም አሲቴት ጋር በመገናኘት መካከለኛ ኢሚን (III) 47 ይፈጥራል። ሌላው አማራጭ ደግሞ አልዲኢድ ከአሞኒየም አሲቴት ጋር ባለው ምላሽ የተፈጠረው ኢሚን (III^) ከካርቦኒል ቡድን ጋር በመገናኘት መካከለኛ ኢሚን-ፌኖል (IV) 59,60 ይፈጥራል። በመቀጠልም፣ መካከለኛ (V) በሞለኪውላር ዑደት ውስጥ ሊገባ ይችላል። በመጨረሻም፣ መካከለኛ V በከባቢ አየር ኦክስጅን ኦክሳይድ ይደረግበታል፣ የተፈለገውን ምርት 4 ይሰጣል እና የዚርኮኒየም ውስብስብን ለቀጣዩ ዑደት 61,62 ይለቀቃል።
ሁሉም ሬጀንቶች እና መሟሟቶች ከንግድ ምንጮች የተገዙ ናቸው። ሁሉም የታወቁ ምርቶች ከስፔክትራል መረጃ እና ከተፈተኑ ናሙናዎች የማቅለጫ ነጥቦች ጋር በማነፃፀር ተለይተዋል። 1H NMR (400 MHz) እና 13C NMR (100 MHz) ስፔክትራ በብሩከር አቫንስ DRX መሳሪያ ላይ ተመዝግበዋል። የማቅለጫ ነጥቦች በክፍት ካፊላሪ ውስጥ ባለ የቡቺ ቢ-545 መሳሪያ ላይ ተወስነዋል። ሁሉም ግብረመልሶች በሲሊካ ጄል ሳህኖች (ሲሊካ ጄል 60 F254፣ ሜርክ ኬሚካል ኩባንያ) በመጠቀም በቀጭን ንብርብር ክሮማቶግራፊ (TLC) ክትትል ተደርጎባቸዋል። የኤለመንታል ትንተና በፐርኪንኤልመር 240-ቢ ማይክሮአናላይዘር ላይ ተካሂዷል።
የካቴኮል (1.0 ሚሜል)፣ አልዴይድ (1.0 ሚሜል)፣ የአሞኒየም አሲቴት (1.0 ሚሜል) እና ZrCl4 (5 ሞል%) መፍትሄ በኤታኖል (3.0 ሚሊል) ውስጥ ለሚያስፈልገው ጊዜ በ60 ዲግሪ ሴልሺየስ በዘይት መታጠቢያ ውስጥ ክፍት ቱቦ ውስጥ በተከታታይ ተቀላቅሏል። የምላሹ ሂደት በቀጭን ንብርብር ክሮማቶግራፊ (TLC) ክትትል ተደርጎበታል። ምላሹ ከተጠናቀቀ በኋላ የተገኘው ድብልቅ ወደ ክፍል ሙቀት ቀዝቅዞ ኤታኖል በተቀነሰ ግፊት ተወግዷል። የምላሽ ድብልቁ በEtOAc (3 x 5 ሚሊል) ተቀልጦ ተወግዷል። ከዚያም የተጣመሩት ኦርጋኒክ ንብርብሮች በአንሃይድሮድ Na2SO4 ላይ ደርቀው በቫኩዎ ውስጥ ተከማችተዋል። በመጨረሻም፣ ጥሬው ድብልቅ በፔትሮሊየም ኤተር/ኢቶኦአክ በመጠቀም በአምድ ክሮማቶግራፊ ተጠርጓል ይህም ንጹህ ቤንዞክዛዞል 4ን ለመግዛት ያስችላል።
ባጭሩ፣ የዚርኮኒየም ካተላይት ባለበት የCN እና የCO ቦንዶችን በተከታታይ በመፍጠር ቤንዞክዛዞል ውህደትን አዲስ፣ መለስተኛ እና አረንጓዴ ፕሮቶኮል አዘጋጅተናል። በተመቻቸ የምላሽ ሁኔታዎች ውስጥ፣ 59 የተለያዩ ቤንዞክዛዞል ተዋጽኦዎች ተዋጽኦዎች ተፈጥረዋል። የምላሽ ሁኔታዎቹ ከተለያዩ ተግባራዊ ቡድኖች ጋር ተኳሃኝ ናቸው፣ እና በርካታ ባዮአክቲቭ ኮሮች በተሳካ ሁኔታ ተዋጽኦዎች ተደርገዋል፣ ይህም ለቀጣይ ተግባራዊነት ከፍተኛ እምቅ ችሎታ እንዳላቸው ያሳያል። ስለዚህ፣ ዝቅተኛ ዋጋ ያላቸውን ማነቃቂያዎችን በመጠቀም በአረንጓዴ ሁኔታዎች ውስጥ ከተፈጥሮ ካቴኮልስ የተለያዩ ቤንዞክዛዞል ተዋጽኦዎችን በስፋት ለማምረት ቀልጣፋ፣ ቀላል እና ተግባራዊ ስትራቴጂ አዘጋጅተናል።
በዚህ ጥናት ወቅት የተገኘ ወይም የተተነተነው ሁሉም መረጃ በዚህ የታተመ ጽሑፍ እና ተጨማሪ መረጃ ፋይሎቹ ውስጥ ተካቷል።
ኒኮላ፣ ካንሳስ ሲቲ። ኦርጋኒክ ውህደት፡- በተፈጥሮ ውስጥ የሚገኙ ባዮሎጂያዊ ሞለኪውሎችን የመቅዳት እና በቤተ ሙከራ ውስጥ ተመሳሳይ ሞለኪውሎችን የመፍጠር ጥበብ እና ሳይንስ። ፕሮክ. አር ሶክ. ኤ. 470፣ 2013069 (2014)።
አናኒኮቭ ቪፒ እና ሌሎችም የዘመናዊ መራጭ ኦርጋኒክ ውህደት አዳዲስ ዘዴዎችን ማዘጋጀት፡- ተግባራዊ ሞለኪውሎችን በአቶሚክ ትክክለኛነት ማግኘት። ራስስ ኬም። ኤድ. 83፣ 885 (2014)።
ጋኔሽ፣ ኬንታኪ፣ እና ሌሎችም። አረንጓዴ ኬሚስትሪ፡- ለዘላቂ የወደፊት ጊዜ መሠረት። ኦርጋኒክ፣ ሂደት፣ ምርምር እና ልማት 25፣ 1455–1459 (2021)።
ዩ፣ ኪ.፣ እና ሌሎችም። በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ ያሉ አዝማሚያዎች እና እድሎች፡- የዓለም አቀፍ የምርምር አመልካቾች ሁኔታ እና በትክክለኛነት፣ በቅልጥፍና እና በአረንጓዴ ኬሚስትሪ ውስጥ ያለው እድገት። ጄ. ኦርግ. ኬም። 88፣ 4031–4035 (2023)።
ሊ፣ ኤስጄ እና ትሮስት፣ ቢኤም ግሪን ኬሚካል ውህደት። PNAS. 105፣ 13197–13202 (2008)።
ኤርታን-ቦሌሊ፣ ቲ.፣ ዪልዲዝ፣ አይ. እና ኦዝገን-ኦዝጋካር፣ ኤስ. ሲንተሲስ፣ ሞለኪውላዊ መትከያ እና የአዳዲስ ቤንዞዛዞል ተዋጽኦዎች ፀረ-ባክቴሪያ ግምገማ። ማር። ኬም። ሬስ። 25፣ 553–567 (2016)።
ሳታር፣ አር.፣ ሙክታር፣ አር.፣ አቲፍ፣ ኤም.፣ ሃስናይን፣ ኤም. እና ኢርፋን፣ ኤ. የቤንዞዛዞል ተዋጽኦዎች ሲንተቲክ ትራንስፎርሜሽን እና ባዮሳይንሲንግ፡ ግምገማ። የሄትሮሳይክሊክ ኬሚስትሪ ጆርናል 57፣ 2079–2107 (2020)።
ዪልዲዝ-ኦረን፣ አይ.፣ ያልሲን፣ አይ.፣ አኪ-ሴነር፣ ኢ. እና ዩካርቱርክ፣ ኤን. አዳዲስ ፀረ-ተሕዋስያን ንቁ የሆኑ ፖሊሱፕስቲትድ ቤንዞዛዞል ተዋጽኦዎች ውህደት እና የመዋቅር-እንቅስቃሴ ግንኙነቶች። የአውሮፓ የሕክምና ኬሚስትሪ ጆርናል 39፣ 291–298 (2004)።
አክቤይ፣ ኤ.፣ ኦረን፣ አይ.፣ ቴሚዝ-አርፓሲ፣ ኦ.፣ አኪ-ሴነር፣ ኢ. እና ያልሲን፣ አይ. 2,5,6-ተተኪ ቤንዞክዛዞል፣ ቤንዚሚዳዞል፣ ቤንዞቲያዞል እና ኦክሳዞሎ(4,5-ቢ) ፒሪዲን ተዋጽኦዎች ውህደት እና በኤችአይቪ-1 ተገላቢጦሽ ትራንስክሪፕቴዝ ላይ ያላቸው የመከላከል እንቅስቃሴ። አርዝኔይሚትቴል-ፎርሹንግ/ድራግ ሬስ። 53፣ 266–271 (2003)።
ኦስማኒህ፣ ዲ. እና ሌሎችም። የአንዳንድ አዳዲስ የቤንዞክዛዞል ተዋጽኦዎች ውህደት እና የፀረ-ካንሰር እንቅስቃሴያቸውን ጥናት። የአውሮፓ የህክምና ኬሚስትሪ ጆርናል 210፣ 112979 (2021)።
ሪዳ፣ ኤስኤም፣ እና ሌሎችም። አንዳንድ አዳዲስ የቤንዞክዛዞል ተዋጽኦዎች እንደ ፀረ-ካንሰር፣ ፀረ-ኤችአይቪ-1 እና ፀረ-ባክቴሪያ ወኪሎች ሆነው ተዋህደዋል። የአውሮፓ የሕክምና ኬሚስትሪ ጆርናል 40፣ 949–959 (2005)።
ዴመር፣ ኬኤስ እና ቡች፣ ኤል. የቤንዞዛዞል እና ኦክዛሎፒሪዲንስ በመድኃኒት ኬሚስትሪ ምርምር ውስጥ አተገባበር። የአውሮፓ የሕክምና ኬሚስትሪ ጆርናል 97፣ 778–785 (2015)።
ፓደርኒ፣ ዲ.፣ እና ሌሎችም። የZn2+ እና Cd2+ የኦፕቲካል ለይቶ ማወቅን የሚያካትት አዲስ ቤንዞክዛዞሊል ላይ የተመሠረተ ፍሎረሰንት ማክሮሳይክሊክ ኬሞሴንሰር። የኬሚካል ዳሳሾች 10፣ 188 (2022)።
ዙ ያን እና ሌሎችም። በፀረ-ተባይ ልማት ውስጥ የቤንዞቲያዞል እና የቤንዞዛዞል ተዋጽኦዎች ጥናት እድገት። Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023)።
Wu፣ Y. እና ሌሎችም። የተለያዩ የN-heterocyclic benzoxazole ሊጋንድ ያላቸው ሁለት የCu(I) ውህዶች፡ ውህደት፣ መዋቅር እና የፍሎረሰንስ ባህሪያት። J. Mol. Struct. 1191፣ 95–100 (2019)።
ዎከር፣ ኬኤል፣ ዶርናን፣ ኤልኤም፣ ዛሬ፣ አርኤን፣ ዌይማውዝ፣ አርኤም እና ሙልዱን፣ ኤምጄ በካቲዮኒክ ፓላዲየም(II) ውስብስቦች ፊት ስታይሪን በሃይድሮጂን ፐርኦክሳይድ የካታሊቲክ ኦክሳይድ ዘዴ። የአሜሪካ ኬሚካል ሶሳይቲ ጆርናል 139፣ 12495–12503 (2017)።
አጋግ፣ ቲ.፣ ሊዩ፣ ጄ.፣ ግራፍ፣ አር.፣ ስፓይስ፣ ኤችደብሊው እና ኢሺዳ፣ ኤች. ቤንዞክዛዞል ሙጫዎች፡ ከስማርት ቤንዞክዛዚን ሙጫዎች የተገኙ አዲስ የሙቀት ማስተካከያ ፖሊመሮች ክፍል። ማክሮሞለኩል፣ ሬቭ. 45፣ 8991–8997 (2012)።
ባሳክ፣ ኤስ.፣ ዱታ፣ ኤስ. እና ማይቲ፣ ዲ. በሽግግር ብረት-ካታላይዝድ ሲ–ኤች ማግበር አቀራረብ በኩል የC2-functionalized 1,3-benzoxazoles ውህደት። ኬሚስትሪ - የአውሮፓ ጆርናል 27፣ 10533–10557 (2021)።
ሲንግ፣ ኤስ.፣ እና ሌሎችም። ቤንዞክዛዞል አፅሞችን የያዙ ፋርማኮሎጂያዊ ንቁ ውህዶች ልማት ላይ የቅርብ ጊዜ እድገት። የእስያ ጆርናል ኦፍ ኦርጋኒክ ኬሚስትሪ 4፣ 1338–1361 (2015)።
ዎንግ፣ ኤክስኬ እና ዩንግ፣ ኬንታኪ። የቤንዞክዛዞል መድሃኒት የአሁኑ የእድገት ሁኔታ የፈጠራ ባለቤትነት ግምገማ። ኪምሜድኪም። 16፣ 3237–3262 (2021)።
ኦቨንደን፣ SPB፣ እና ሌሎችም። ከባህር ስፖንጅ Dactylospongia elegans የተገኙ ሴስኩዊተርፔኖይድ ቤንዞክሳዞሎች እና ሴስኩዊተርፔኖይድ ኩዊኖኖች። ጄ. ናት. ፕሮክ. 74፣ 65–68 (2011)።
ኩሱሚ፣ ቲ.፣ ኦይ፣ ቲ.፣ ዉልችሊ፣ ኤምአር፣ እና ካኪሳዋ፣ ኤች. የአዲሶቹ አንቲባዮቲኮች ቦክሳዞሚሲን a፣ B፣ እና CJ Am. Chem. Soc. 110፣ 2954–2958 (1988) አወቃቀሮች።
ቼኒ፣ ኤምኤል፣ ዴማርኮ፣ ፒደብሊው፣ ጆንስ፣ ኤንዲ እና ኦኮሎዊትዝ፣ ጄኤል የዲቫለንት ካቲዮኒክ አዮኖፎር A23187 አወቃቀር። የአሜሪካ ኬሚካል ሶሳይቲ ጆርናል 96፣ 1932–1933 (1974)።
ፓርክ፣ ጄ.፣ እና ሌሎችም። ታፋሚዲስ፡- ለትራንስታይሬቲን አሚሎይድ ካርዲዮሚዮፓቲ ሕክምና የመጀመሪያ ደረጃ ትራንስታይሬቲን ማረጋጊያ። አናልስ ኦፍ ፋርማኮቴራፒ 54፣ 470–477 (2020)።
ሲቫሊንግአም፣ ፒ.፣ ሆንግ፣ ኬ.፣ ፖቴ፣ ጄ. እና ፕራባካር፣ ኬ. በከባድ የአካባቢ ሁኔታዎች ውስጥ ያሉ ስትሬፕቶማይሲስ፡ አዳዲስ ፀረ-ተሕዋስያን እና ፀረ-ካንሰር መድኃኒቶች ምንጭ ሊሆኑ ይችላሉ? ኢንተርናሽናል ጆርናል ኦፍ ማይክሮባዮሎጂ፣ 2019፣ 5283948 (2019)።
ፓል፣ ኤስ.፣ ማንጁናዝ፣ ቢ.፣ ጎራይ፣ ኤስ. እና ሳስማል፣ ኤስ. ቤንዞክዛዞል አልካሎይድስ፡ ክስተት፣ ኬሚስትሪ እና ባዮሎጂ። የአልካሎይድ ኬሚስትሪ እና ባዮሎጂ 79፣ 71–137 (2018)።
ሻፊክ፣ ዜድ.፣ እና ሌሎችም። ቢዮኒክ የውሃ ውስጥ ትስስር እና በፍላጎት ላይ የተመሠረተ የማጣበቂያ ማስወገጃ። ተግባራዊ ኬሚስትሪ 124፣ 4408–4411 (2012)።
ሊ፣ ኤች.፣ ዴላቶሬ፣ ኤስኤም፣ ሚለር፣ ቪኤም እና ሜሰርስሚዝ፣ ለብዙ ተግባር ሽፋኖች በፒቢ ሙሰል አነሳሽነት የተሰራ የገጽታ ኬሚስትሪ። ሳይንስ 318፣ 420–426 (2007)።
ናሲቢፑር፣ ኤም.፣ ሳፋይ፣ ኢ.፣ ዉርዜዝዝ፣ ጂ.፣ እና ዎጅትቻክ፣ ኤ. ኦ-ኢሚኖቤንዞሴሚኩዊንን እንደ ኤሌክትሮን-ማከማቻ ሊጋንድ በመጠቀም የአንድ አዲስ Cu(II) ውስብስብ የሬዶክስ እምቅ አቅም እና ካታሊቲክ እንቅስቃሴን ማስተካከል። ኖቬምበር. ሩስ. ኬሚስትሪ፣ 44፣ 4426–4439 (2020)።
ዲአኩላ፣ ፒኤስ፣ ኮሉ፣ ኤም.፣ ጄሳ፣ ጂኤል እና ሴራ፣ ጂ. የዶፓሚን ሚና በፀረ-ጭንቀት እርምጃ ዘዴ። የአውሮፓ የፋርማኮሎጂ ጆርናል 405፣ 365–373 (2000)።